Réaction de Simmons-Smith
La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958[1].
Mécanisme
[modifier | modifier le code]La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.
Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.
EtZnCH2I et non pas Et2ZnCH2I après réaction du diéthylzinc avec le diiodométhane.
Références
[modifier | modifier le code]- (en) H. E. Simmon et R. D. Smith, « A new synthesis of cyclopropanes from olefins », J. Am. Chem. Soc., vol. 80, no 19, , p. 5323-5324 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01552a080).
- (en) J. Furukawa, N. Kawabata et al., « A novel route to cyclopropanes from olefins », Tetrahedron Lett., vol. 7, no 28, , p. 3353–3354 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)82791-X).
